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從政時期
1946年年底,結束協助旅居華北的台灣人返鄉工作之後,先後於1947年當選了國大代表、1950年擔任官派台北市長,1951年當選第一任民選的台北市長。任內盡職從公,為戰後初期的台北市奠定良好的發展基礎。 台北市長任期屆滿後決定返鄉競選第2屆台灣省臨時省議會議員,於1954年高票當選,從此進入議壇,為民喉舌,並與李萬居、郭國基、郭雨新、許世賢、李源棧等人,被政界譽為省議會的「五龍一鳳」,其問政表現備受肯定。 1960年吳三連曾參與雷震「中國民主黨」的籌組工作。但9月4日的組黨前夕雷震被捕,組黨運動胎死腹中,不得已黯然出國長達半年。 吳三連是一位少數跨時代的觀察者和政治串連者,在1970年代台灣政治外交面臨艱困的時刻,1978年台美斷交,1979年發生美麗島事件,朝野局勢緊張。他憑著豐富的政治歷練,被委以重任,成為協調、溝通國民黨政府與黨外人士之間歧見的重要橋樑,已儼然成為台灣元老級的政治人物。
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1947年吳三連以全國最高票當選第一屆國民大會代表。1948年4月19日,第一屆國民大會台灣代表選舉首任大總統。 游彌堅(第2排,左2)、吳三連(第3排,左1)、余登發(第3排,左4)、連震東(第3排,左5)、楊金虎(第3排,左6)
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1950年蔣介石(左)在草山(1950年3月更名為陽明山)總統官邸召見吳三連(右),並開門見山的要他儘快接任官派台北市長。
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1950年11-12月,吳三連(中間站立者)參與第一屆民選台北市長競選活動情景。
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吳三連(右2)擔任省議員時期,與李萬居(左1)、郭雨新(左2)、許世賢(左3)、郭國基(右3)、李源棧(右1)合稱「五龍一鳳」。此圖為1959年7月9日吳三連等人合影於省議會前。
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1960年吳三連參與雷震「中國民主黨」的籌組工作胎死腹中,不得已黯然出國長達半年。圖為1960年8月吳三連夫婦赴美參加次子得民婚禮時,在機場留影。
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1978-1980年美麗島事件前後,朝野勢力相衝相激時期,吳三連受各方期許,以台籍無黨無派政治元老立場溝通朝野。圖左為吳三連,右為康寧祥。
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美麗島事件後,1980-1982年間吳三連與沈君山等透過中華民國團結自強協會,招待海外學人回國訪問,溝通朝野。 由左而右:林洋港(左1)、吳三連(左2)、沈君山(左3)、陶百川(右2)。