1959年3月20日商討《益世報》復刊事宜，1959年6月復刊失敗，之後吳三連加入《自立晚報》經營並擔任發行人。圖為吳三連等人於吳尊賢臨沂街舊宅後院合影。 後排右起依序為：吳三連、王錦昌、范爭波、阮毅成、胡秋原、吳尊賢。 前排右起依序為：王雲五、于斌、成舍我。

《自立晚報》社租用於保安街11號的社址，為老式紅磚三層樓，員工大約100人，因租金日益遞漲，加上業務量日漸增加，已不敷使用，於是經標購得濟南路二段15號土地，自建六層樓總社，於1970年12月30日破土興工。圖為自立大樓上樑典禮，吳三連（左）與范爭波（右）合影。

1971年10月25日，《自立晚報》新廈落成暨新機啟用酒會。 圖為許金德（左1）、孫科（左2）、吳足（左3，蔡培火夫人）、蔡培火（右2）、吳三連（右1）。

1947年10月周莊伯創辦《自立晚報》，1951年由李玉階接手經營，1959年，吳三連代表台南紡織公司，和代表國民黨的許金德同時加入《自立晚報》陣容，許金德擔任董事長、吳三連擔任發行人。圖為1971年10月，位於濟南路的《自立晚報》社落成啟用後，吳三連（右）與范爭波於新辦公室辦公的情形。

1959年6月，吳三連在《益世報》復刊失敗後，加入《自立晚報》經營，擔任發行人，圖為1962年《自立晚報》經營十五週年社慶酒會。右起：董事長李玉階、企業家吳火獅、發行人吳三連、企業家林柏壽、社長葉明勳。

1966年10月10日，《自立晚報》發行人吳三連（中立者，靠右邊桌子）、常駐監察人沈邦頎（吳三連右手邊算起第5人）、常駐董事王錦昌（吳三連右手邊算起第3人）、社長李雅樵（吳三連右手邊算起第1人）參加《自立晚報》19週年紀念酒會。

1972年10月，《自立晚報》25週年社慶茶會。照片由左而右分別為：范爭波、吳三連、許金德、吳尊賢。

1977年10月，吳三連（中立者）在《自立晚報》創刊30週年紀念酒會暨同樂晚會上致詞。