吳三連的二三事生平
童年生活
1899年，吳三連生於地瘠人貧的鹽分地新頭港村。圖為父親吳徙、母親邱儼合影於簡陋得無法再簡陋的土殼厝
回憶起幼年時期在家鄉舊頭港村的生活時，三連先生內心裡充滿了無限的辛酸和淒涼。但這樣窮困的童年生活，也形成了三連先生對於母親，對於艱苦生活，對於農民與弱勢者，懷有特別的關懷與感情。
求學階段
台北國語學校時代（1915-1919）吳三連（前排，右1）與同學合影。
1920年（大正9年）1月1日，吳三連（右1）就讀東京商科大學時期與同學聚餐留影。
吳三連（左1），就讀東京商科大學，與同學聚餐合影。
《台灣民報》時期，吳三連（左1）與林喚青（左4）、黃呈聰（右1）等人攝於《台灣民報》社址前。
教會附設的讀書班是吳三連的啟蒙教育，直至13歲才進公學校接受正規教育。1915年，考入總督府國語學校國語部，離開頭港仔，開始另一階段的人生。1919年，總督府國語學校畢業。獲板橋林熊徵獎學金赴日本東京高商預科（其後改制升格為「東京商科大學」，後又改稱「一橋大學」）就讀。
當時的世界局勢正值民族自決、民主主義的風潮，台灣留日學生深受影響，堅定了為台灣奮鬥的決心。三連先生更在一次由台灣總督府專為台灣留學生舉辦的招待會上首先發難，對於日本當局為消滅台灣文化所實行的同化政策、以及對台灣人的政治差別統治，提出批評。這是三連先生與日本統治者首度衝突，也顯現了他為故鄉台灣勇敢發言的勇氣和正義。
記者生涯
1930年代吳三連（前排左4）於大阪《每日新聞》記者時期，與新聞同業合影。
1932年1月《台灣新民報》獲准發行日刊，吳三連於同年2月辭大阪《每日新聞》記者一職，返台擔任該報總編輯、論說委員、整理部長兼政治部長。圖為吳三連（前排，右3）與《台灣新民報》記者群合影於台北報社門前。
1939年《台灣米榖政策之檢討》冊子被禁後，米管案三勇士吳三連（後排右4）、劉明電（後排右3）、楊肇嘉（後排左2）與蔡培火（後排左1）、林柏壽（後排左4）等人仍繼續推動，獲前任台灣總督伊澤多喜男（第2排，左5）支持，於是聯合伊澤的門生、親信在眾院營造聲勢。此圖攝於蔡培火所經營的「味仙」餐館。
約1937-1940年間，米管案之吳三連、楊肇嘉、劉明電等人在東京楊肇嘉寓所（退思莊）合影。蔡培火（右1）、朱昭陽（右2）、呂阿墉（右3）、吳三連（右4）、劉明電（右5）、楊肇嘉（右6）、陳慶華（左1，楊肇嘉三妹夫）。
1970年11月14日，吳三連（左1）於松山機場，歡迎1930年代同情米管案的日本友人暨前日本國會議長清瀨一郎（右1）。
米榖案為台灣農民發聲
吳三連認為新聞界沒有民族歧視觀念，而且思想自由，是進入大阪《每日新聞》工作，成為第一個台灣人記者。之後於1932年返台，參與《台灣新民報》日刊的發行工作，並同時撰寫「爆彈」專欄，抨擊日人施政。
1933年，赴日擔任《台灣新民報》東京支局長，1937年，台灣總督府想要壟斷台灣米糧的收購價格，三連先生於是與楊肇嘉、劉明電提出了反對總督府的米榖案政策。
在米榖案中，因為得罪了日本當局，於是選擇旅居天津，與連襟陳火碑合營「合豐行」，並於1945年大戰結束後，協助滯留華北的台灣人返鄉，歷盡艱苦，毫無怨言。
從政時期
1947年吳三連以全國最高票當選第一屆國民大會代表。1948年4月19日，第一屆國民大會台灣代表選舉首任大總統。游彌堅（第2排，左2）、吳三連（第3排，左1）、余登發（第3排，左4）、連震東（第3排，左5）、楊金虎（第3排，左6）
1950年11-12月，吳三連（左2）於1950年參選第一屆民選台北市市長時，沿街拜票情景。
1950年12月，吳三連（中間揮手者）競選民選台北市長，街頭謝票情景。
1952年12月23日，於台北市長辦公室辦公情景。
1953年11月8日，美國副總統尼克森夫婦（左1及左2）訪台，當時的台北市長吳三連（右2）赴機場歡迎。左3為外交部長葉公超。
省議會時期，吳三連（右2）與李萬居（左1）、郭雨新（左2）、許世賢（左3）、郭國基（右3）、李源棧（右1）合稱「五龍一鳳」。此圖為吳三連等人於1959年7月9日合影於省議會前。
1978-1980年美麗島事件前後，朝野勢力相衝相激時期，吳三連受各方期許，以台籍無黨無派政治元老立場溝通朝野。圖左為吳三連，右為康寧祥。
圖片來源：《自立晚報40年》／台灣史料中心收藏
1946年年底，結束協助旅居華北的台灣人返鄉工作之後，先後於1947年當選了國大代表、1950年擔任官派台北市長，1951年當選第一任民選的台北市長。任內盡職從公，為戰後初期的台北市奠定良好的發展基礎。
台北市長任期屆滿後決定返鄉競選第2屆台灣省臨時議會議員，於1954年高票當選，從此進入議壇，為民喉舌。並與李萬居、郭國基、郭雨新、許世賢、李源棧等人，被政界譽為省議會的「五龍一鳳」，其問政表現備受肯定。
1960年吳三連曾參與雷震「中國民主黨」的籌組工作。但9月4日的組黨前夕雷震被捕，組黨運動胎死腹中，不得已黯然出國長達半年。
吳三連先生是一位少數跨時代的觀察者和政治串連者，在1970年代台灣政治外交面臨艱困的時刻，1978年台美斷交，1979年發生美麗島事件，朝野局勢緊張。他憑著豐富的政治歷練，被委以重任，成為協調、溝通國民黨政府與黨外人士之間歧見的重要橋樑，已儼然成為台灣元老級的政治人物。
媒體志業
1959年3月20日為商討《益世報》復刊事宜，吳三連等人於吳尊賢臨沂街舊宅後院合影。後排右起依序為：吳三連、王錦昌、范爭波、阮毅成、胡秋原、吳尊賢。前排右起依序為：王雲五、于斌、成舍我。
1959年6月，吳三連在《益世報》復刊失敗後，開始加入《自立晚報》經營，擔任發行人，圖為1962年《自立晚報》經營十五週年社慶酒會。右起：董事長李玉階、企業家吳火獅、發行人吳三連、企業家林柏壽、社長葉明勳。
圖片來源：《自立晚報40年》／台灣史料中心收藏
《自立晚報》社原來在保安街11號租用的社址，因租金日益遞漲，加上業務量日漸增加，已不敷使用，於是經標購得濟南路二段15號土地，於1970年12月30日破土興工。圖為自立大樓上樑典禮，吳三連（左）與范爭波（右）合影
1971年10月25日，《自立晚報》新廈落成暨新機啟用酒會。圖為許金德（左1）、孫科（左2）、吳足（左3，蔡培火夫人）、蔡培火（右2）、吳三連（右1）。
1947年10月周莊伯創辦《自立晚報》，1951年由李玉階接手經營，1959年，吳三連代表台南紡織公司，和代表國民黨的許金德同時加入《自立晚報》陣容，吳三連擔任發行人。圖為1971年10月，位於濟南路的《自立晚報》社落成啟用後，吳三連（右）與范爭波於新辦公室辦公的情形。
吳三連於1959年接辦《自立晚報》，本著「無黨無派‧獨立經營」的立場，堅持客觀、公正、本土原則，其言論主張、報導內容，備受信賴，為戒嚴年代的台灣社會提供了一份公正的媒體。《自立晚報》雖然已走入歷史，但它能在《公論報》之後，代之而起，在國民黨嚴密掌控言論，干涉報業營運的年代裡，能貫徹獨立自主的辦報理念，在台灣新聞自由史上，已有其不可抹滅的地位。
總計吳三連一生中，長達45年的歲月與媒體連結。他銜接了《台灣新民報》的歷史使命，在外來政權統治的長夜中，在媒體經營上為台灣點起一盞永被懷念的明燈。
工業參與
1950年代，吳三連（左）與吳修齊（右）合影於台南紡織廠廠區內。
1950年代，吳三連（左2）與吳尊賢（左1）等人合影於台南紡織廠廠區。
1965年1月9日，吳三連（左1）陪同省議員蕭同茲、葉公超（左3）、黃少谷（右1）、黃雪邨（左2）、葉明勳（右2）等人蒞臨參觀台南紡織廠。
1978年1月21日，吳三連陪同行政院長蔣經國蒞臨參觀台南紡織。吳三連（左）、蔣經國（右）。
1953年11月8日，美國副總統尼克森夫婦（左1及左2）訪台，當時的台北市長吳三連（右2）赴機場歡迎。左3為外交部長葉公超。
1959年環球水泥公司成立前之籌備會議。吳三連（中立者）、侯雨利（右5）、吳尊賢（右4）、顏岫峰（右3）、莊矺（左2）、王錦昌（左1）。
1965年7月12日，環球水泥大湖廠開工，吳三連等人舉杯慶賀。顏岫峰（左1）、吳三連（左2）、黃杰（左3）、吳尊賢（左4）。
1962年11月15日，吳三連等人歡宴日本國會議長清瀨一郎於台泥七樓招待所。此圖由左而右：葉榮鐘、陳逢源、蔡培火、清瀨一郎、林呈祿、楊肇嘉、韓石泉、羅萬俥、吳三連。
吳三連從台北市長任滿離開轉任省議會服務之際，與同鄉吳修齊、吳尊賢兄弟成立「台南紡織公司」，這是他參與台灣工業創辦的開始。1960年與侯雨利創設「環球水泥公司」並被推為董事長。台南紡織和環球水泥因出資、經營者均出自台南，因此被稱為「台南幫」，吳三連則被尊為精神領袖。
除了南紡、環泥之外，三連先生也曾受邀擔任過大台北瓦斯公司董事長及中和紡織公司董事長。
由於南紡和環泥的經營成功，三連先生收入自然增加，因此也小額投資包括玻璃、塑膠、汽車、輪胎、保險和旅館等產業，並被推任董事或常董之職。吳三連一向認為「錢四腳、人兩腳」，並不特別重視金錢，他的參與工業，主要基於建設台灣、繁榮經濟的理念，因此在產業界備受尊敬。